在众多的投机传奇中，最具有冲击力的莫过于被称为“华尔街巨熊”的杰西·利弗莫尔的经历。杰西·利弗莫尔是一个绝对的投机天才——他的第一份工作是在波士顿一家股票经纪行做记价员，每周薪资1美金，然而这样的背景竟让他总结出了一套根据股票过去价格来推测未来价格的投机理论。20岁那年，利弗莫尔积累了1万美金的本钱（当时可是一大笔钱），其“投机小子”的诨号就此打响。
不过，作为一个投机家，利弗摩尔之后的第一次重大成功却来自对于基本面的分析，即对市场大的趋势变化的分析。1907年，当股票市场仍然火爆时，他却观察到信用环境在紧缩：上市公司愿意以很低的价格发售新股票加紧融资，股票经纪商头寸紧张，多家公司破产，等等。他开始卖空市场中最活跃的股票。10月份，随着股票市场的崩盘，利弗摩尔的个人财富达到了100万美元的新的顶峰。
1929年大萧条来临，利弗莫尔的个人财富也因为做空市场而累积到1亿美元，成为美国最富有的人之一。但他惊险刺激的一生并非总伴随着好运气。实际上，与他迅速积累财富的能力相对应，他也能迅速的失去财富。
利弗莫尔的人生经历了四次破产。1940年11月，他的人生走到了悲惨的终章：在曼哈顿的一家饭店大醉后，利弗莫尔给他的第三任妻子写了一封8页纸的信，文中称“我的生活是失败的”，然后在饭店衣帽间自杀身亡，身后留下的财产不足10000美元。
利弗莫尔大起大落的投资历程与其充满矛盾的投机观不无关系。他曾成功把握大趋势，却把盈利的希望寄托于把握市场短期波动；他经常怀疑世俗判断，却能轻易地将巨额资金托付“小道消息”；他最著名的投资格言是“割掉亏损，让利润奔跑”，却在止损位上不断增加筹码最终导致破产；他恶毒嘲笑大众错觉和集体癫狂，却忍不住身陷其中……虽然利弗莫尔成就了华尔街20世纪最大的神话，然而投资的秘诀并不在于你对了多少次，而在于尽量少犯错误，特别是不犯大错误。从这个角度来看，理性投资就算看起来乏味一点，也绝非坏事。涉足股市，你是一个投资者，还是一个投机者呢？