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赌博演变为赌钱、赌物后，参与者中倒也江山代有才人出。《汉书·游侠列传》记载了宣帝刘询向平民陈遂还债的原因：“宣帝微时与有故，相随博弈，数负进。及宣帝即位，用遂，稍迁至太原太守，乃赐遂玺书曰：‘制诏太原太守：官尊禄厚，可以偿博进矣。妻君宁时在旁，知状。’”他封官还赌债，还要拉上赌博证人陈遂之妻。桓温则被赌债逼得走投无路。《晋书·袁耽传》谓：“桓温少时，游于博徒。资产俱尽，尚有负进。思自振之方，莫知所出。”则天后武曌赌兴极高，房千里《杨娼传》谓：“时南海有进集翠裘者，珍丽异常。张宗昌侍侧，太后赐之。遂命披裘供奉双陆。狄仁杰时入奏事，太后赐坐。因命仁杰与昌宗双陆。”据《新唐书·狄仁杰传》，她曾痴迷到问狄仁杰：“朕数梦双陆不胜，何也？”双陆，即古代一种博戏。思想家龚自珍则每赌必输。徐珂《清稗类钞·龚定庵嗜博常负》谓：“龚定庵嗜博，尤喜摇摊。尝于帐顶绘先天象卦，推究门道生死，自以为极精。而所博必负。”
赌博实践早就上升为理论。女词人李清照有《打马赋》和《打马图经》传世。打马，便是当时流行的博戏。李清照酷爱此道。在《打马图经》中，她直言不讳：“予独爱依经马，因取其赏罚互度，每事作数语，随事附见，使儿辈图之。不独施之博徒，实足贻诸好事。使千万世后，知命辞打马，始自易安居士也。”按李清照之意，她应该在中国赌博理论史上占据一席。无独有偶，《牌经》十三篇则是小说家冯梦龙的赌博专著。
至迟在900多年前，赌博已发展为产业。宋元祐八年（1093年）十月，苏轼奏于哲宗赵煦的《乞降度牒修定州禁军营房状》，即指出：“城中有开柜坊者百余户，明出牌榜，招军民赌博。”鲁迅《伪自由书·观斗》谓：“最普通的是斗鸡，斗蟋蟀，南方有斗黄头鸟，斗画眉鸟，北方有斗鹌鹑，一群闲人们围着呆看，还因此赌输赢。”
主流舆论竭力反对赌博。《孔子家语·五仪解》谓：“哀公问于孔子曰：‘吾闻君子不博，有之乎？’孔子曰：‘有之。’公曰：‘何为？’……子曰：‘为其兼行恶道也。’”《孟子·离娄下》把“博弈好饮酒，不顾父母之养”，视为“世俗所谓有不孝者”的一种。司马迁在《史记·货殖列传》中表示：“博戏，恶业也。”因此，赌徒往往名声不佳。据《史记·魏公子列传》：“公子闻赵有处士毛公藏於博徒，薛公藏於卖浆家，……乃间步往从此两人游，甚欢。平原君闻之，谓其夫人曰：‘始吾闻夫人弟公子天下无双。今吾闻之，乃妄从博徒卖浆者游。公子妄人耳！’”信陵君魏无忌被平原君赵胜看不起的原因，就是与博徒卖浆者往来。
但主流舆论又未全盘否定博弈。《论语·阳货》云：“饱食终日，无所用心，难矣哉！不有博弈者乎？为之，犹贤乎已。”《颜氏家训·杂艺》云：“然则圣人不用博弈为教。但以学者不可常精，有时疲倦，则傥为之，犹胜饱食昏睡，兀然端坐耳。”这样，参与博弈就比无所事事强。由于赌博在某种程度上为主流舆论所包容，士人借机阐述了赌博的正当性。《牌经》第一篇就是《论品》，强调打马吊的德育和智育功能。
侥幸、投机和冒险，是赌博吸引人的根本原因。班固《弈旨》云：“夫博悬于投，不专在行。优者有不遇，劣者有侥幸。畸拿相凌，气势力争。中有雄雌，未足为平也。”每次赌博的胜负，与参与者素质的优劣并不存在直接关系。这种随机性和偶然性，使参与者可能获得一份意外惊喜，从而大大增加了娱乐性。由于赌博对参与者的智力和体力不作要求，从而增加了群众性。不过，赌博的胜负无定，容易诱发参与者忽喜忽悲、反复无常的病态性格。尤侗《戒赌文》对赌徒的描绘是：“杀机潜伏，诡计深藏；左顾右盼，千思万量；精神恍忽，面目焦黄”。
2001年，吴敬琏的“股市赌场论”遭遇舆论反击。我看，对吴说尚不可定论。兹以“三板”为例。去年，“三板”A股加权平均报收0.7444元。今年年初以来，主板的ST、*ST、SST、S*ST类股票大涨，为“三板”股票打开了上扬空间。5月23日，“三板”A股加权平均报收2.1101元，比去年末上涨183.45%。事实上，“三板”挂牌公司信息披露不合轨的现象已较为普遍。国嘉1、信联1、哈慈1、龙科1、花雕1、龙昌1自挂牌以来就未披露过定期报告；猴王1、大菲1、精密1最后一次公布的定期报告，是2004年年度报告。在主办券商与生态1、环保1失去联系后，其挂牌股票今年以来却分别上涨83.33%、80.56%。其他股票就更涨势喜人了。股票抽象为符号后，不依赖基本面，甚至根本不需要信息披露，照样可以大炒特炒。你说，这与麻将牌中的一饼、二条、三万还有什么本质区别呢？一定要说上涨理由，大概是：主板股票可涨，“三板”股票为什么不能涨？想想也是，阿Q摸小尼姑新剃头皮的理由就是：“和尚动得，我动不得？”
赌博往往有庄家。潘之恒《叶子谱》谓：“马吊以军令行之，法分四垒。……各执其八，而虚八为中营，主将护之。”这里的主将，就相当于麻将中的庄家。当然，股市中也有庄家。《坐庄》就是国内第一部描写股市庄家的电视连续剧。其实，现实要比电视剧所描写的更惊心动魄。
股市似乎有娱乐性。某媒体负责人告诉我：炒股过程让人有参与感，股票涨跌让人有刺激感，因而都能产生乐趣。这样，赚钱就不是炒股的惟一目的。不过，庄家和机构投资者等使出浑身解数，目的倒不在娱乐。股市的风险，因此也不可与棋牌室等量齐观。